兩年一度的校長盃暨教職員同樂日於2014年11月30日在大學體育中心舉行。今年參與的書院隊隊數最為鼎盛，加入了新書院隊和新舊書院聯隊。經歷幾星期激烈的初賽及決賽，最後由崇基學院勇奪全場總冠軍。同樂日的攤位活動有跳蚤市場、民間工藝製作、小食售賣、攤位遊戲、體能檢測等，吸引不少校友及教職員攜老扶幼到場參與。
校長盃暨教職員同樂日
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